Урок по теме: "Циклоалканы"

Циклоалканы

Циклоалканы

– это предельные

углеводороды

замкнутого

циклического

строения.

ГОМОЛОГИ ЦИКЛОАЛКАНОВ

ИЗОМЕРИЯ ЦИКЛОАЛКАНОВ

ПОЛУЧЕНИЕ

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Гомологический ряд циклоалканов

С H

С H 2

H 2 С

С H 2

H 2 С

С H 2

С H 2

H 2 С

циклопропан

циклобутан

Гомологический ряд циклоалканов

С H 2

С H 2

С H 2

H 2 С

H 2 С

С H 2

H 2 С

С H 2

H 2 С

С H 2

С H

С H 2

циклогексан

циклопентан

Изомерия циклоалканов ИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА (КОЛЬЦА)

С H 2

С H 2

С H 2

С H 3

H 2 С

С H 2

С H

H 2 С

H 2 С

С H 2

С H 2

С H 2

H 2 С

H 2 С

H 2 С

С H

С H 2

С H

С H 2

С H 3

С H 3

С H 2

С H 3

цикло гексан

метил циклопентан

диметил циклобутан

С H

H 2 С

С H

С H 3

H 2 С

H 3 С

H С

триметил циклопропа н

Изомерия циклоалканов ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ В КОЛЬЦЕ

1,2 -диметилциклобутан

1,1-диметилциклобутан

1,3 -диметилциклобутан

H 3 С

С H 3

4

1

H 2

H 2

H

H

С

С

3

2

H 2

С

H

H 2

H

С

С H 3

С H 3

Изомерия циклоалканов межклассовая ИЗОМЕРИЯ

С H 2

С 5 H 12

H 2 С

С H 2

С H 2

H 2 С

ЦИКЛОПЕНТАН

H 2 С =

С H

- С H 2

- С H 2

- С H 3

С 5 H 12

ПЕНТЕН-1

Изомерия циклоалканов

Пространственная изомерия

Цис-транс-изомерия

ПО ОДНУ СТОРОНУ!

ПО РАЗНЫЕ СТОРОНЫ!

Поворотная изомерия

Получение

Циклизация дигалогенопроизводных

углеводородов:

С H 2

H 2 С

Br

+2Na

Br

С H 2

H 2 С

Br

цикло бутан

1,4 -дибромбутан

Физические свойства

• циклопропан и циклобутан – газы
• с С5 – С16 – жидкости
• начиная с С17 - твердые вещества
• Температуры кипения циклоалаканов выше, чем у соответствующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур.

Получение

Гидрогенизация ароматических соединений:

С H

С H 2

С H

H С

H 2 С

С H 2

+   3 H 2     ––100º C , Ni    

H С

С H

С H 2

H 2 С

С H

С H 2

цикло гексан

бензол

Химические свойства

• Гидрирование

При каталитическом гидрировании

трех-,четырех- и пятичленные циклы

разрываются с образованием алканов.

Н 3 С-

С H 2

- С H 2

- С H 3

+ H 2    –– 120º C , Ni    

цикло бутан

бутан

Химические свойства

2) Галогенирование

Трехчленный цикл при галогенировании

разрывается,

присоединяя атомы галогена

+ Br 2  Br C H 2 –C H 2 –C H 2 Br

1,3-дибром пропан

циклопропан

Химические свойства

3) Гидрогалогенирование

Циклопропан и его гомологи взаимодействуют

с галогеноводородами с разрывом цикла.

Br C H 2 –C H 2 –C H 3

+ H Br

цикло пропан

1-бром пропан

Химические свойства

4) Дегидрирование

Соединения с шестичленными циклами при нагревании

с катализаторами дегидрируются с образованием ароматических углеводородов .

С H

С H 2

H С

С H

С H 2

С H 2

+   3 H 2

   –– 300º C , Pd    

С H 2

С H

С H 2

H С

С H

С H 2

цикло гексан

бензол

Восстановите схемы!

дегидрирование

С4Н10

бутан

циклобутан

1,3-дихлорпропан

HCl

циклопропан

Найдите гомологи циклопентана

С 2 H 4

С 4 H 10

С 5 H 10

С 7 H 14

С 4 H 8

С 6 H 12

С 8 H 16

С 6 H 6

С 3 H 4