Амины
Аминами называются производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородные радикалы (первичные, вторичные, третичные амины). В зависимости от природы углеводородных радикалов амины делятся на алифатические, алициклические и ароматические.
NH2
ï
NH2
ï
С2Н5NH2
NH-CH3
/
N- метиланилин
метилфениламин
смешанный
циклогексиламин
алициклический
анилин
ароматический
этиламин
алифатический
Номенклатура и изомерия
В названиях первичных аминов за основу принимают родоначальный углеводород, добавляя –амин. Названия вторичных и третичных аминов почти всегда строят по радикально-функциональной номенклатуре, перечисляя радикалы и добавляя –амин.
|
СН3NH2 |
СН3 -NH-C2H5 |
СН3 -N-CH3 | 3 2 1 СН3 -CH-CH2-NH2 |
|
|
| ï | ï |
| Метанамин | Метилэтиламин | CH3 | СН3 |
| (метиламин) |
| триметиламин | 2-метилпропанамин |
|
|
|
| (изобутиламин) |
Если всостав соединения входят две или три аминогруппы, то применяются приствки ди-, три-.
| Н2N-(CH2)5-NH2 | Н2N-(CH2)6-NH2 |
| Пентандиамин-1,5 | Гександиамин-1,6 |
| (пентаметилендиамин) | (гексаметилендиамин) |
Названия ароматических аминов строят на основе анилина.
NH2
/
\
NO2
NH2
/
ï
NH2
NH2
ï
ï
NH2
NH2
/
\
NH2
| 2-нитроанилин | 1,2-диаминобензол | 1,3-диаминобензол | 1,4-диаминобензол |
| (о-нитроанилин) | (о-фенилендиамин) | (м-фенилендиамин) | (n-фенилендиамин) |
В случае смешанных аминов за основу названия берут анилин, а перед названием алифатического радикала ставят букву N
Сравнить!
N-этиланилин
2-этиланилин
NH-С2H5
/
NH2
ï
С2H5
/
Структурная изомерия – обусловлена изомерией углеводородного скелета и положения аминогруппы.
изомерия углеродного скелета
|
СН3-СН2-СН2-СН2-NH2 |
СН3-СН-СН2-СН3 | 3 2 1 СН3-СН-СН2-NH2 |
|
| ï | ï |
|
| NH2 | CH3 |
| Бутанамин-1 | Бутанамин-2 | 2- метилпропанамин |
| 
|
|
|
изомерия положения аминогруппы
Способы получения
Из галогеналканов
NH3
C2H5I + NH3 ®[C2H5NH3]+I- ® C2H5NH2
этиламин
-NH4I
иодидэтиламмония
иодэтан
Далее C2H5NH2 может реагировать еще с одной молекулой C2H5I с образованием диэтиламина.
2. Из нитросоединений (восстановление – реакция Зинина, 1842г.)
[H]
C6H5NО2 ® C6H5NH2
анилин
нитробензол
3.Из нитрилов (восстановление)
[H]
СН3-С º N ® СН3 - СН2 -NH2
этанонитрил
этиламин
4.Из амидов
О
//
СН3-С
\
NH2
+ Br2 + 4NaOH ® CH3 - NH2 + Na2CO3 + 2NaBr + H2O
ацетамид
метиламин
Физические свойства
Низшие амины – газы, средние – жидкости, высшие – твердые вещества. Низшие амины хорошо растворимы в воде, затем растворимость падает с ростом углеводородного радикала. Низшие амины имеют неприятный запах (селедочный рассол, чеснок), высшие амины – без запаха. Амины образуются при разложении a-аминокислот в организме человека и животных под действием ферментов, а также при гниении органических остатков. Связь в молекуле аминов N-H поляризована, но меньше, чем О-Н, поэтому водородные связи образуются, но наиболее слабые, чем в спиртах. Поэтому амины имеют более низкие температуры кипения.
Химические свойства аминов
Основные свойства
CH3-NH2 + HOH ® [CH3-NH3]OH
гидроксид метиламмония
CH3-NH2 +HCO ® [CH3-NH3]Cl
хлорид метиламмония
Основные свойства ароматических аминов выражены слабее, чем алифатических аминов. С водой они не взаимодействуют, но с кислотами реагируют.
C6H5NH2 + HCl ® [C6H5NH3]Cl
фениламмонийхлорид
Алкилирование галогеналканами
CH3-NH2 + CH3I ® CH3-NH-CH3 + HI
метиламин
диметиламин
CH3-NH-CH3 + СН3I ® CH3-N-CH3+HI
ï
CH3
триметиламин
Ацилирование хлорангидридами с образованием амида
O O
// ïï
C2H5NH2 + CH3-C ® C6H5-NH-C-CH3 + HCl
\
ацетанилид
(анилид уксусной кислоты)
Cl
Ацетанилид – одно из первых синтетических жаропонижающих средств (антифибрин).
Галогенирование анилина
NH2
ï
NH2
ï
Br
/
Br
\
+ 3Br2 ® ¯ + 3HBr
ï
Br
2,4,6-триброманилин
Эта реакция используется для обнаружения анилина.
Сульфирование анилина
NH2
ï
NH2
ï
2000
n-аминобензол-
сульфокислота
(сульфаниловая кислота)
+ H2SO4 ®
ï
SO3H
-Н2О
Сульфаниловая кислота – промежуточный продукт в синтезе лекарств (сульфаниламидов).
Общая формула сульфаниламидов:
ï
SO2 -NH-R
NH2
ï
Сульфаниламиды обладают
антибактериальным действием.
Это стрептоцид, сульфадимезин,
этазол, бисептол, сульфацилнатрий (альбуцид),
сульфади-n-монометоксин и т.д.
Отдельные представители
СН3-NH2 – метиламин (СН3)2-NH – диметиламин. (CH3)3-N – триметиламин – газы с неприятным запахом, применяются в кожевенной промышленности и синтезе лекарств.
Бутандиамин-1,4 (тетраметилендиамин) NH2-(CH2)4-NH2, кристаллическое вещество, впервые был обнаружен в гнойных выделениях, называют путресцин (от лат. гноиться).
Пентандиамин-1,5 (пентаметилендиамин) от лат. – труп – кадаверин. Найден в разлагающихся трупах.
Гександиамин-1,6 (гексаметилендиамин) – применяется в производстве нейлона – синтетического волокна.
Анилин (С6Н5-NH2) – бесцветная маслообразная жидкость со своеобразным запахом, тяжелее воды и плохо растворима в ней, ядовит. Применяют в получении красителей, пластмасс, лекарств.
CH3
/
Диметилфениламин (6Н5-N) – применяется в производстве красителей и взрывчатых веществ. \
CH3
Получите свидетельство
Вход
Амины (статья) (26.39 КB)
0
409
71
Нравится
0
